Cú đúp của Roman Shirokov cùng một pha lập công của Semak đã giúp Zenit St Petersburg vượt qua Benfica với tỷ số 3-2 trên sân nhà trong trận lượt đi vòng 1/8 Champions League, qua đó giành chút lợi thế trước trận lượt về.

Dưới cái lạnh tê người ở Nga, cả hai đội nhập cuộc khá chậm do mặt sân quá tệ. Tuy vậy, dù không quen với thời tiết khắc nghiệt như đội chủ nhà, nhưng Benfica mới là đội chơi tốt hơn và sớm có bàn mở tỷ số ở phút 20. Nicolas Lombaerts của Zenit phạm lỗi với Alex Witsel trước vòng cấm, giúp Benfica được hưởng một quả đá phạt. Cú sút phạt sau đó của Cardozo đã bị thủ thành Yuri Zhevnov đẩy ra nhưng Pereira đã có mặt kịp thời để đá bồi tung lưới Zenit.
 

Chính bàn thua đầy bất ngờ này đã khiến đội chủ nhà bừng tỉnh. Sau khi cú sút của Aleksandr Kerzhakov bị thủ thành Artur chặn đứng rồi pha dứt điểm của Shirokov đưa bóng đi vọt xà ngang, Zenit đã có bàn quân bình tỷ số ở phút 27. Tomas Hubocan là người có pha tạt bóng chính xác từ cánh trái để Shirokov dứt điểm ngay, làm tung lưới Benfica.

Lẽ ra Zenit đã có bàn thắng vượt lên trước khi hiệp 1 kết thúc nhưng cú căng ngang của Konstantin Zyryanov từ biên trái lại không được một cầu thủ nào của đội chủ nhà băng vào dứt điểm.

Hiệp 2 diễn ra với kịch bản tương tự 45 phút đầu tiên khi hai đội thể hiện lối chơi rời rạc, thiếu thanh thoát do không thể cầm được bóng trong điều kiện sân bãi tồi tệ. Chỉ sau một pha phối hợp siêu đẳng của các cầu thủ Zenit, bàn thắng đầu tiên của trận đấu trong hiệp 2 mới được ghi. Trong một pha bóng cực khó, Kerzhakov vẫn kịp đánh gót để Bystrov chuyền bóng vào trong cho Sergei Semak để cầu thủ này tiếp tục… đánh gót để đưa Zenit vượt lên dẫn trước lần đầu tiên trong trận đấu này.

Tuy vậy, sau một sai lầm nghiêm trọng của thủ thành Zhevno và hàng thủ Zenit ở phút 87, Cardozo đã ghi bàn gỡ hòa cho Benfica trong sự tiếc nuối của các khán giả đội chủ nhà. May cho Zenit là chỉ một phút sau đó, đến lượt Pereira của Benfica phá bóng hỏng, tạo điều kiện để Shirokov ấn định chiến thắng 3-2 cho đội chủ nhà.

Dù giành chiến thắng nhưng việc Zenit để thủng lưới 2 bàn trên sân nhà sẽ khiến họ gặp rất nhiều bất lợi trong trận lượt về. Bởi trên sân nhà, Benfica chỉ cần thắng 1-0 hoặc 2-1 là đủ để giành quyền đi tiếp.