Hành quân tới San Paolo với hy vọng mong manh, Villas-Boas và các học trò không hy vọng có thể giành một trận thắng lớn. Những màn trình diễn kém cỏi gần đây cùng với sự mất mát về nhân sự cảnh báo về một trận đấu khó khăn của Chelsea trước chủ nhà Napoli. Song, các cầu thủ khách chẳng thể ngờ rằng họ lại khốn đốn và bạc nhược đến thế tại sân San Paolo.

Nhập cuộc với sự thận trọng cao độ, Chelsea bất ngờ có bàn vượt lên dẫn trước từ cú dứt điểm điệu nghệ của Juan Mata xuất phát từ tình huống mắc sai lầm nhớ ngẩn của một hậu vệ đội nhà. Tuy nhiên, đó là tất cả những gì đội khách làm được. Sự xuất sắc của Lavezzi và Cavani đã biến dàn sao của Chelsea trở nên ngờ ngệch. Trong một đêm thăng hoa bất tận, tiền đạo người Uruguay khiến hàng thủ của The Blues trở thành con rối với những tình huống đột phá và xử lý bất ngờ. Kiến tạo 2 bàn, ghi 1 bàn, Cavani giúp Napoli tạo ra lợi thế cực lớn trước trận đấu lượt về.

Thua trận 1-3, Villas-Boas không còn lời nào để bào chữa. Đội quân của ông có quá nhiều điểm yếu và quá nhiều bất cập. Hàng công mong manh. Hàng thủ rệu rã. Rõ ràng, Chelsea cần phải thay máu khẩn cấp nếu muốn trở lại đường ray chiến thắng. Nhưng bằng cách nào và từ đâu? Đó là câu hỏi không dễ trả lời. Chỉ biết rằng, đêm nay, các cầu thủ và CĐV Chelsea sẽ lại phải trải qua một đêm khó ngủ.